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化学:配向基を利用する金属を用いないsp2 C–Hホウ素化反応

Nature 575, 7782 doi: 10.1038/s41586-019-1640-2

有機ホウ素試薬は、天然物、医薬品、有機材料の構築においてカギとなる働きをする重要な合成中間体である。有機ホウ素を合成するより単純・温和・効率的な方法の発見は、多様な物質の構築へのさらなる道を開く可能性がある。今回我々は、金属触媒を用いずに、配向基を利用してアレーンおよびヘテロアレーンのC–Hをホウ素化する一般的な方法を示す。さまざまな官能基に適合する温和な方法によって、C7位がホウ素化されたインドールとC4位がホウ素化されたインドールが合成された。BBr3が試薬と触媒の両方の働きをしているという機構が、密度汎関数理論計算によって確認された。今回の戦略の潜在的有用性は、形成されたホウ素種をさらに天然物や薬物骨格に変換することによって明らかになった。

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