化学：スケーラブルな天然物合成のための多官能基有機ホウ素化合物

エナンチオ選択的にC–C結合を形成できる高効率触媒反応と、ジアステレオ選択的に三置換アルケンを生成できる高効率触媒反応は、有機化学における研究の中核をなしている。これら2つを同時に行う変換反応は、特に触媒、基質、試薬が安価な場合や反応条件が温和な場合には、大きな需要がある。今回我々は、一置換アレンへの化学選択的、サイト選択的、ジアステレオ選択的な銅–ホウ素付加で始まり、次にこの付加反応で生成したホウ素置換有機銅中間体が同等の選択性のアリル置換に関与するという、簡便な多成分触媒反応過程について報告する。生成物は、立体炭素中心、一置換アルケン、容易に官能基化可能なZ-三置換アルケニルホウ素基を含み、その収率は、最高で89％であり、分岐体選択率と立体選択率は98％を超え、エナンチオマー比は99:1を超える。銅系触媒は強固な複素環塩から誘導され、この複素環塩は安価な出発物質から費用のかかる精製手順を経ずに数グラム量で合成できる。2種類の天然物、すなわちロットネストールとハーボキシジエン（別名GEX1A）をエナンチオ選択的にグラム量で合成することによって、今回の手法の有用性有用性が実証されている。

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