Article
化学合成：タキサンジテルペンの一般的合成戦略
Nature 632, 8025 doi: 10.1038/s41586-024-07675-8
あらゆる有機分子の炭素骨格は、その三次元構造の基礎として機能し、物理的特性や生物学的特性を決定付ける上で極めて重要な役割を果たす。そうした中で、タキサンジテルペンは、中でも最も有名な化合物であるパクリタキセルが25年以上にわたり効果的な抗がん剤として成功を収めてきたことで、よく知られるようになった天然物ファミリーの1つである。古典的なタキサン類とは対照的に、複雑タキサンとも呼ばれるシクロタキサン類の生物活性については、ほとんど調べられていない。これら2種類のタキサンの炭素骨格は大きく異なるため、通常はそれぞれ特有の合成アプローチも大きく異なると考えらえる。今回我々は、複雑な分子骨格の相互変換に基づく汎用的な合成戦略によって、より広範なタキサンジテルペンファミリーの一般的な合成法が得られたことを報告する。我々は、単一の先進的中間体からのタキシニンK（2）、カナタキサプロペラン（5）、ジプロペランCの全合成をはじめ、一連の古典的タキサン骨格とシクロタキサン骨格の合成を実施した。今回の合成アプローチは、生物模倣を意図的に避けるもので、むしろ多環骨格の相互変換の協奏における立体電子制御の力を強調している。
