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化学:非活性化sp3 C–H結合におけるアミド配向基を用いる光酸化還元触媒的C–C結合形成
Nature 539, 7628 doi: 10.1038/nature19810
炭素–炭素(C–C)結合形成は、生体関連分子、現代の合成材料、燃料や潤滑材などの汎用化学品の合成において最も重要である。従来、C–C結合の形成部位には官能基の存在が必要とされていた。不活性な炭素–水素(C–H)結合部位でC–C結合を形成する戦略によって、他の戦略では得られにくい分子の合成や、複雑な分子のより高効率な合成の開発が可能になる。今回我々は、配向基を用いて通常は反応性のないC–H結合を開裂した後、容易に入手できるアルケンと結合させることによってC–C結合を形成する方法を報告する。我々の方法によって、一見区別がつかない、活性化されていないsp3 C–H結合を多く持つ分子において、こうした結合でのアミド配向基を用いる選択的C–C結合形成が可能になる。選択性は、窒素–水素結合の光酸化還元触媒的リレー酸化反応によって生じる。我々は、今回の結果が、水素原子移動が関与する戦略を用いる不活性C–H結合での官能基化の出発点となると予想する。

