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有機化学:スケーラブルかつ持続可能な電気化学的アリルC–H酸化

Nature 533, 7601 doi: 10.1038/nature17431

C–H結合を直接官能基化する新しい方法や戦略が、逆合成解析の分野を変え始めており、天然物、医薬品、材料の合成に影響を及ぼしつつある。アリル系の酸化は、こうした状況において重要な役割を果たしてきた、おそらく最も広く適用されているC–H官能基化反応であり、それはエノンやアリルアルコールが汎用性のある中間体であるだけでなく、天然材料や非天然材料にもよく見られるからである。アリル酸化は、「古典」と見なされる天然物合成をはじめとする数百種の合成において、主要な役割を果たしている。この変換反応の効率と実用性を向上させる試みが数多くなされたにもかかわらず、大半の条件では、クロムやセレンなどの有毒元素をベースとする毒性の高い試薬や、パラジウムやロジウムなどの高価な触媒が依然として用いられている。こうした条件は工業環境で問題となるが、解決策となるスケーラブルかつ持続可能なアリル酸化法は今のところ存在しない。そのため、アリル酸化戦略は大規模合成にほとんど使われておらず、工業科学者はこの逆合成戦略をあまり採用していない。今回我々は、基質範囲が広く、操作が簡単で、化学選択性の高い電気化学的C–H酸化戦略について報告する。この戦略は、安価で入手しやすい材料を用いてスケーラブルなアリルC–H酸化(100 gで実証)を行うものである。従って、今回のC–H酸化戦略は、大規模な工業環境に採用することができ、環境に大きな影響を及ぼさない。

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