合成化学：シトリナリンおよびシクロピアミン・コンジェナーの全合成と単離

塩基性窒素原子を含む多くの天然物（例えばモルヒネやキニーネのようなアルカロイド）は、ヒトのさまざまな病気を治す可能性がある。しかし、目標とする分子の中に窒素原子が存在すると、窒素原子の塩基性と酸化されやすさのため、化学合成が複雑になる。そうした化合物を化学合成によって得る過程は、窒素原子が複数存在するとさらに複雑になるが、塩基性を緩和するように官能基の選択的導入や除去を行うことによって合成は可能になる。今回我々は、こうした合成戦略を用いて、シトリナリンBとシクロピアミンBの化学合成を達成した。炭素13供給研究による17-ヒドロキシシトリナリンBとシトリナリンC（ビシクロ[2.2.2]ジアザオクタン構造単位を含む）の単離に加えて、合成の結果として実現された化学的結合は、過去に提唱されたとおり、これらの化合物に共通する生物由来ビシクロ[2.2.2]ジアザオクタン含有前駆体の存在を裏付けている。

目次へ戻る