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化学:アリル炭素–水素結合活性化と選択的炭素–炭素結合活性化を融合する

Nature 505, 7482 doi: 10.1038/nature12761

19世紀以来、多くの有機合成化学者が、予測可能かつ高効率な様式で位置選択的、ジアステレオ選択的、エナンチオ選択的に炭素–炭素結合や炭素–ヘテロ原子結合を作る新手法の開発に重点を置いてきた。理想的な合成は、合成ステップ数が最少で、官能基変換や副生成物がほとんどまたは全くなく、原子効率が最高でなければならない。合成困難な分子骨格を合成する魅力的な方法の1つとなり得るのは、従来のように新しいC–C結合を作る代わりに、C–H結合とC–C結合を選択的に活性化する経路をとる方法であろう。今回我々は、容易に入手できる基質類が単一の有機金属種との間で多重反応性を示すことを利用し、他の方法では難しい2つの変換、すなわちアリルC–H結合活性化と選択的C–C結合活性化を融合して複雑な分子骨格を作る方法を提示する。得られる二官能性求核種はどれも、全炭素4級立体中心を1つ持っており、次に2つの異なる求電子剤を加えることによって選択的に誘導体化できる。こうして、容易に入手できる出発物質からより複雑な分子構造が得られる。

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