Letter 化学：キラル2級アルコールから3級アルコールへのエナンチオ分岐的変換 2008年12月11日 Nature 456, 7223 doi: 10.1038/nature07592 鼻の受容体から超分子バイオポリマーに至るまで、自然はキラル分子の認識に著しい特異性を示し、その結果、鏡像構造をとる2つの形態の分子が全く異なる生物学的応答を引き起こす。したがって、キラル分子の化学合成時に、2つの三次元構造体の片方だけが作られることは極めて重要である。現在、例えば2級アルコールのような特定種のキラル分子は、単一鏡像体のみを選択的に合成することが容易だが、4級立体中心（4種類の非水素置換基をもつ炭素原子）を含むキラル分子は、依然として合成が非常に困難である。今回我々は、容易に得られる単一鏡像体の2級アルコールを用いて連続した2段階の反応でそれらを3級アルコール（4級立体中心）に変換するという、この問題に対する一般的な解決法を報告する。反応過程全体では、2級アルコールの炭素と結合した水素原子が除去され、効果的にアルキル基、アルケニル基、またはアリール基に置き換えられる。さらに、2級アルコールの単一鏡像体から出発して、3級アルコールのどちらの鏡像体も高度な立体制御性で合成できる。したがって、この方法により、さまざまな3級アルコールを非常に高度な選択性で簡単に合成できるようになった。中間体の3級ホウ酸エステルは立体配置を保持したままさまざまな官能基に変換可能であるため、この方法は幅広く応用される可能性があると期待される。 Full Text PDF 目次へ戻る
