Letter

有機化学:鉄(III)触媒を用いたカルボニル–オレフィンメタセシス

Nature 533, 7603 doi: 10.1038/nature17432

2つの不飽和基質のオレフィンメタセシス反応は、有機化学において最も有力な炭素–炭素結合形成反応の1つである。特に、触媒を用いたオレフィンメタセシス反応によって、石油産業、素材産業、農業、製薬業にとって意味ある分子の合成が大きく発展した。こうしたオレフィンメタセシス反応は、確立された機構を通じて働く個別の金属アルキリデン触媒の使用を特徴とする。対応するカルボニル–オレフィンメタセシス反応も、炭素–炭素結合の構築に用いることができるが、現在利用可能な方法は少なく、反応条件が過酷なことや、試薬として当量の遷移金属が必要なことが大きな障害になっている。これまで、触媒を用いたカルボニル–オレフィンメタセシスの一般的なプロトコルは報告されていない。今回我々は、地球上に豊富に存在し環境に優しい遷移金属である鉄を触媒として用いたカルボニル–オレフィン閉環メタセシス反応を実証する。この変換反応は、さまざまな基質に対応可能である他、操作の簡便さ、温和な反応条件、高い官能基耐性、グラム規模での合成のしやすさが際立っている。我々は、こうした特徴が、この反応の効率の良さと相まって、オレフィンメタセシスによって歴史的に発展してきた領域をさらに進展させると予想する。

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