Nature ハイライト

化学:酵素を使わないスピロアセタール合成

Nature 483, 7389

オリーブミバエで見つかった性フェロモンのオレアンは興味深い性質を持っていて、鏡像体の一方は雄を、もう一方は雌を誘引する。オレアンにキラリティーを与えている唯一の要素はスピロアセタールで、これは2つの環が連結したアセタール(同一炭素原子上に2つの酸素–炭素単結合を持つ分子)からなる天然物である。この種のキラルアセタール中心を合成するという酵素の離れ業は、これまで模倣することができなかった。しかし、今回、選択的スピロアセタール化を触媒できる新しいキラル酸の設計と合成が報告され、著しく高い選択性でオレアンを合成する方法も示されている。この人工触媒の重要な特徴は、きわめて狭いキラルポケットであり、天然酵素の特徴によく似ている。

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