Nature ハイライト

有機化学:第三級アルコールを立体反転反応の標的に

Nature 501, 7466

今回、窒素含有求核試薬を用いて第三級アルコールの立体選択的置換を行うための新しい方法が報告されている。この方法によって、第三級アルコールの立体化学反転が引き起こされ、天然のテルペノイドイソニトリルとアミンの立体選択的かつ化学選択的な短経路合成が可能になる。一方、SN2(2分子求核置換)反応はよく知られた化学変換で、2つの小分子を結合させてより大きい分子を得たり、ある官能基を別の官能基に交換したりするためによく用いられる。今回の方法では、第二級および第一級基質では置換が起こらず、SN2反応とは置換の起こりやすさが逆になっている。この新しい方法は、第三級アルコールの他の立体反転反応の開発につながり、カルボカチオン化学のさらなる進展を促す可能性があると考えられる。

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