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有機化学：電気的に生成したジカチオンを介するアミンとアルケンのカップリングによるアジリジンの合成
Nature 596, 7870 doi: 10.1038/s41586-021-03717-7
アジリジンは、含窒素3員環分子で、重要な合成ターゲットである。アジリジンは、環ひずみが大きく、結果として開環反応が起こりやすいため、さまざまなアミン生成物の汎用的な前駆体になる。また、場合によっては、アジリジン官能基自体が重要な生物学的活性（抗腫瘍活性など）をもたらす。ありふれたアルケンからアジリジンへの変換は、魅力的な合成戦略であるが、通常は、広く入手可能なアミン求核剤ではなく求電子性窒素源を用いて行われている。今回我々は、活性化されていないアルケンを準安定ジカチオン中間体に電気化学的に変換でき、塩基性条件下で第一級アミンを用いてこの中間体をアジリジン化できることを示す。今回の新たな方法は、既存の最先端の方法と比べて、容易に得られるN-アルキルアジリジン生成物の範囲を拡大するものである。この方法の重要な戦略的優位性は、アルケンの酸化的活性化がアジリジン化ステップから切り離されていることであり、これによって、市販されているが酸化的に敏感なさまざまなアミンを、このひずみを生じさせるこの変換を行うためのカップリング剤として機能させることができる。さらに広く見れば、今回の研究によって、このジカチオンプール法を用いるさまざまな二官能基化反応の基礎が築かれる。
