化学合成：イソリアノダンジテルペンである(+)-ペルセアノールの16段階合成

(+)-ペルセアノールは、クスノキ科ワニナシ属の熱帯低木Persea indicaから単離されたイソリアノダンジテルペンであり、強力な摂食阻害性と殺虫性がある。(+)-ペルセアノールは、リアノジン受容体の高親和性リガンドで調節因子でもある(+)-リアノジンと構造的に関連している。リアノジン受容体は、大半の多細胞生物において細胞内Ca²⁺シグナル伝達に不可欠なリガンド依存性イオンチャネルである。リアノジン自体は、哺乳類などの多くの生物においてリアノジン受容体依存性Ca²⁺放出を調節している。しかし、予備的なデータからは、ピロール-2-カルボン酸エステルを欠くリアノダン同族体やイソリアノダン同族体（ペルセアノールなど）が昆虫において選択的活性を持つ可能性が示されている。今回我々は、市販の(R)-プレゴンから16段階で進行する、(+)-ペルセアノールの化学合成について報告する。この合成には、容易に入手可能なシクロペンチル構成要素から四環性コア部を迅速に組み立てる2段階環化過程が含まれる。今回の研究は、収束的フラグメントカップリングと戦略的酸化方法を組み合わせて、高度に酸化された複雑なジテルペン天然物の簡便な合成を可能にする方法を実証している。

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