有機化学：触媒的クロスメタセシスによるE型とZ型の三置換アルケンの合成

触媒的クロスメタセシスは、化学における主要な変換反応であるが、三置換非環状アルケンのE型異性体とZ型異性体のいずれかを立体選択的に合成する方法は知られていない。主な問題は、化学選択性が不十分で、立体障害が少ない方のアルケン出発物質だけが反応する副反応が優勢になるためホモメタセシス副生成物が生成されることと、短寿命メチリデン錯体が形成されることである。これに対して、触媒的クロスカップリングでは、基質がより明確に異なっており、ホモカップリングが問題になることは少ない。今回我々は、市販の出発物質からクロスカップリング反応によって容易に合成されるE型またはZ型の三置換アルケンが関与するクロスメタセシス反応を通して、この方法以外では合成困難な多くの望ましいE型直鎖三置換アルケンやZ型直鎖三置換アルケンを、極めて高い立体異性体純度（最高でE体が98％、Z体が95％）で効率的に合成できることを示す。また、抗真菌薬のインジアセンBや抗炎症薬のコイバシンDなどの生物活性化合物を簡便かつ立体選択的に合成することによって、今回の合成戦略の有用性を実証する。

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