有機化学：遠隔第四級立体中心のエナンチオ選択的構築

全炭素第四級立体中心（4つの異なる炭素置換基と結合した炭素原子）を持つ小分子は、多くの二次代謝産物や一部の医薬品に見られる。そうした化合物をエナンチオ選択的に構築することは、有機合成化学における長年の課題である。特に、他の官能基から離れた第四級立体中心を合成する方法は、開発が進んでいない。今回我々は、3置換アルケニルアルコールとアリールボロン酸の触媒的かつエナンチオ選択的な分子間ヘック型反応について報告する。この方法では、アルケンの不飽和がアルコールまでリレーされてカルボニル基が形成されるため、第四級全炭素置換β-、γ-、δ-、ε-、ζ-アリールカルボニル化合物のいずれかが直接得られる。この反応過程は、アルケンとアルコールをつなぐアルキル鎖にあらかじめ存在する立体中心を取り込む場合にも適用でき、その立体中心は保存される。今回報告する方法により、エナンチオリッチな第四級中心を持つさまざまな分子構成要素の合成が可能になる。

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