有機化学：カルボン酸からの多種類のアライン誘導体の合成

高密度で置換された芳香環は、医薬品や農薬で多く見られる。芳香族分子を合成する場合、アライン中間体は大半の官能基に匹敵する合成能を有する。アラインは、求核剤と迅速に反応し、ペリ環状反応に関与し、不活性なσ結合を活性化させる。しかし、その潜在能力にもかかわらず、アラインは現在、特殊なコミュニティーによって主にニッチな用途で用いられている。アラインが広く採用されていないのは、アラインの生成手段が望ましくないからである。今回我々は、この制限的な障壁を克服する、アライン前駆体の設計について報告する。容易に入手可能なカルボン酸を一段階で誘導体化して前駆体を作製し、それを青色光または熱によって活性化する。本研究では、ピリダインを含むこれまで知られていなかった数十のアミノ化アラインが合成され、アライン中間体を用いた創薬への道が開かれた。我々は、将来この前駆体プラットフォームを発展させることで、より高度に修飾されたアラインも合成できるようになり、アライン化学の範囲が拡張されると予測する。

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