高分子化学：C–Hアミノ化とアザ-コープ転位によるゴムの分解

タイヤに見られるような汎用ジエン系ポリマーのケミカルリサイクリングには、限られた戦略しか存在しない。今回我々は、ポリマーのC–Hアミノ化と骨格転位を適用してこれらのポリマー材料を分解し、エポキシ樹脂の前駆体に変換した。具体的に我々は、ジエン系ポリマーやゴムのアリル位アミノ化を最大約35％まで可能にする硫黄ジイミド試薬を開発した。次に我々は、カチオン性2-アザ-コープ転位を適用して、アミノ化されたジエン系ポリマーを分解した。モデル系において、分子量が5万8100 g mol⁻¹から約400 g mol⁻¹まで減少することが確認され、アミノ化された使用済みゴムは、6時間にわたる分解でアミンで官能基化された可溶性ポリマーに変換された。このポリマーは、市販のビスフェノールA由来の樹脂と同等の剛性のエポキシ熱硬化性樹脂の合成に利用できる。まとめると今回の研究は、使用済み材料のケミカルリサイクリングを可能にするC–Hアミノ化と骨格転位の力を実証している。

目次へ戻る