電気化学：電極触媒を用いたアレーンおよびヘテロアレーンの還元的重水素化

有機分子への重水素の導入は、医薬品化学や材料科学に広く利用されている。例えば、オーステド、ドナフェニブ、ソーティクツといった重水素化薬が最近承認された。重水素の導入量が多い重水素化化合物を合成する方法には、さまざまなものがある。しかし、ありふれた化学原料である芳香族炭化水素から飽和環状化合物への還元的重水素化は、ほとんど実現されていない。今回我々は、作製した窒素ドープ電極と重水（D₂O）を用いて（ヘテロ）アレーンを還元的に重水素化および重水素化脱フッ素化して過重水素化生成物と飽和炭化重水素生成物を合成する、スケーラブルで一般的な電極触媒的方法を報告する。我々は、このプロトコルを適用して、13種の高重水素化薬剤分子の合成に成功した。機構的な調査からは、窒素ドープルテニウム電極存在下でのD₂Oの電気分解によって生成されるルテニウム–重水素種が、芳香族化合物を直接還元する重要な中間体であることが示唆された。高度に重水素標識された飽和（ヘテロ）環状化合物を合成する、今回の迅速かつコスト効率の高い方法は、薬剤開発や代謝研究に応用される可能性がある。

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