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有機化学:脱水素的テーラリングによる非カノニカルアミノ酸の合成
Nature 634, 8033 doi: 10.1038/s41586-024-07988-8
アミノ酸は、生物学や化学において不可欠な構成要素である。自然界が少数のアミノ酸構造に依存している一方で、化学の分野では構造的に多様なさまざまな類似体の合成が望まれている。アミノ酸側鎖残基の選択的修飾は、生物学や化学において有用な非カノニカル誘導体を合成する効率的な戦略である。極性アミノ酸や芳香族アミノ酸に見られる官能基を利用する半合成法が広く検討されてきたのに対し、脂肪族アミノ酸における活性化されていないC–H結合を変換する高選択的かつ一般的な手法はそれほど開発が進んでいない。今回我々は、脂肪族アミノ酸を構造的に多様な類似体に変換する、段階的脱水素化法を発表する。この手法の成功のカギは、光化学的照射によって駆動される選択的な触媒的アクセプターレス脱水素化法の開発にあり、これにより、下流の官能基化に適した末端アルケン中間体が得られる。全体的に、この戦略は新しいアミノ酸構成要素の迅速合成を可能にし、より複雑なオリゴペプチド類の後期修飾の可能性を示唆している。

