化学：ネットワーク解析から指針を得たワイサコニチンDとリルジェストランジニンの合成

有機化合物、特に構造が複雑な天然物を化学合成する場合、一般的な合成戦略を見つけ出すことは容易でない。今回我々は、ネットワーク解析を利用してそうした合成の戦略を確立する方法を報告する。この方法によって、ジテルペノイドアルカロイドであるワイサコニチン（weisaconitine）D、リルジェストランジニンや、ゴマンドニンのコア部を合成しやすくする汎用的な合成中間体が特定された。さらに我々は、構造が複雑な分子についてのネットワーク解析が容易に実施できるようにするウェブ上でのグラフ化プログラムも開発した。ジテルペノイドアルカロイドには、単離された中で最も構造が複雑で官能基密度の高い二次代謝物の一部が含まれている。そのため、ジテルペノイドアルカロイドの化学合成はかなり困難である。今回の合成方法は、関連構造の合成で採用されているような単一目的物に的を絞った他の合成戦略とは一線を画すものである。具体的には、目的の天然物を合成できるだけでなく、ジテルペノイドアルカロイドの3つのサブファミリー（C-18、C-19、C-20）中の中間体や誘導体も合成できるので、こうした天然物の統一的な合成戦略が得られる。今回の結果は、構造が複雑な二次代謝物の合成戦略を見つけ出すための出発点としてネットワーク解析が有用であることを立証している。

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