Article 化学：アミドとペプチドの合成における極性転換反応性 2010年6月24日 Nature 465, 7301 doi: 10.1038/nature09125 天然のペプチドやタンパク質の主鎖は、すべてアミド結合で構成されており、アミド結合は自然界で最もありふれた機能的・構造的要素の1つである。アミドは、多くの治療用小分子にも存在する。現在可能なアミド結合形成法は、基本的には脱水法に依存しているが、代表的な代替法は酸化的方法やラジカルを使う方法である。ほぼすべての例で、炭素–窒素結合の形成段階において、炭素は求電子的、窒素は求核的性質を維持している。今回我々は、求電子ヨウ素源によるアミンとニトロアルカンの活性化によって、直接アミド生成物が得られることを示す。予備的観察では、炭素–窒素結合の形成中に、2つの反応物の極性が従来法に対して逆転する（極性転換、ドイツ語でumpolung）という機構が裏付けられた。アシルアニオン等価体としてニトロアルカンを使用することで、概念的に新しいアミド・ペプチド合成方法が得られ、これは最終的にはエナンチオ選択的手法だけによる高効率のペプチド合成につながるかもしれない。 Full Text PDF 目次へ戻る
