Letter 3段カスケード有機触媒反応における4つの立体中心の制御 2006年6月15日 Nature 441, 7095 doi: 10.1038/nature04820 複数の立体中心をもつ複雑な有機分子の効率よい簡潔な合成法は、学術面でも産業面でも重要とされてきた。特に、天然物や合成構成ブロックの全合成時に用いられる多成分不斉触媒「ドミノ」反応は、非常に望ましいものである。この反応は、中間体の精製や、官能基の保護・脱保護を含む反応ステップといった時間とコストのかかるプロセスを使っておらず、環境にやさしく、多くの場合高い立体選択性で進行する。したがって、新しい触媒カスケード反応や立体選択的カスケード反応の設計は、合成化学の最前線における継続的な課題となっている。さらに触媒カスケード反応は、複雑な天然物の生合成中に起こることがあるタンデム反応を連想させるため、生体模倣反応と考えることもできる。本論文では、4置換シクロヘキセンカルバルデヒドの合成を目的とした不斉有機触媒3段カスケード反応の開発について報告する。この3成分ドミノ反応は、触媒マイケル/マイケル/アルドール縮合という連続反応を経て進み、中程度以上の収率（25〜58パーセント）で生成物が得られる。この連続反応中には、4つの立体中心が、高いジアステレオ選択性と完全なエネンチオ選択性で形成される。さらに、出発物質を変化させて、有機合成で構成ブロックとして使用できる多様な多官能性シクロヘキセン誘導体を得ることができる。 Full Text PDF 目次へ戻る
