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다중 성분 합성법을 이용한 3차 알킬아민 합성

Nature 561, 7724

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알킬아민(Alkylamine)은 약물 후보 및 저분자 프로브로 다수 거론되는 흔한 화학 물질이다. 아릴아민(arylamine)의 합성은 매우 잘 알려져 있는데 반해, 아민 알킬화는 카보닐 또는 알켄 아민화를 기반으로 하고 있기 때문에, 합성 방법이 제한적이거나 복잡하다. Matthew Gaunt와 공동연구원들은 단순한 시작 물질로부터 복잡한 알킬아민을 합성할 수 있는 일반적인 경로를 발표하였다. 저자들이 개발한 멀티컴포넌트 반응(multicomponent reaction)은 바로 이용할 수 있는 아민, 카보닐, 그리고 알켄을 이용하여 3차원 알킬아민을 한번에 합성하게 된다. 가시광선을 이용한 환원 반응을 통한 in situ 이민 생성은 알킬 대체물질인 알파 아미노 라디칼(α-amino radical)을 생산한다. 이러한 라디칼은 다양한 대체 패턴을 가진 알켄 및 알킨과 반응할 수 있다. 이러한 반응이 약물 화학에서 가지는 잠재력은 항히스타민 유도체와 기능성을 가진 일반 아민을 포함하는 약물 개발에서 빛을 발하였다.

Letter p.522
doi | 10.1038/s41586-018-0537-9 | 전문   | PDF

2018년9월27일 자의 네이처 하이라이트