리서치 하이라이트

표지 기사: 거울이성질체 변환 촉매성 SN1 반응을 통한 4가 입체 중심

Nature 556, 7702

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4개의 서로 다른 탄소 치환기를 가진 탄소 원자인 4가 입체중심(quaternary stereocentres)은 생물학적 활성을 가진 작은 유기 분자에서 핵심이 되는 구조적 모티브이다. 이러한 분자는 독특한 미러 이미지를 가지고 있으며, 정확한 구조를 합성하는 것이 매우 어렵다. 이번 주 네이처에서 Eric Jacobsen과 공동연구원들은 일반적으로는 조절하기 힘든 반응 메커니즘을 이용하여 라세미 혼합물로부터 4가 입체 중심을 선택적으로 합성할 수 있는 방법을 개발하였다. 단일분자 핵친화성 치환(unimolecular nucleophilic substitution, SN1) 반응은 유기 화학 교과서에서 흔히 볼 수 있는 반응이다. 이 반응은 핵친화기가 평면의 양이온 중간체(표지 사진 참초)를 통해서 탄소 원자 위의 기존 치환기를 바꿔준다. 하지만, 메커니즘의 특성은 핵친화기가 어떤 방향에서든지 반응성 탄소 원자로 접근할 수 있으며, 이는 접근하는 그룹을 선택적으로 결합시키는 것이 불가능하다는 것을 의미하고 있다. Jacobsen과 공동연구원들은 키랄 수소-결합 촉매와 루이스산을 이용하여 SN1 반응이 입체 조절 방식으로 작용할 수 있도록 함으로써, 기존의 한계를 극복하였다. 표지 이미지: Ella Maru Studio, Inc.제공.

Article p.447
doi | 10.1038/s41586-018-0042-1 | 전문   | PDF
News & Views p.438
doi: 10.1038/d41586-018-04684-2  |  전문   | PDF

2018년4월26일 자의 네이처 하이라이트