리서치 하이라이트

프로파길 및 알릴 그룹 추가를 통한 1,6-컨주게이트 촉매 반응

Nature 537, 7620

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연구 및 의학 화학과 같은 응용분야를 포함하여 유기 화학에서 가장 효율적인 세트는 카르바니온 족을 α,β-불포화 카보닐 화합물에 결합시키는 1,4-컨주게이트 추가 반응이다. 이에 상응하는 1,6-컨주게이트 추가는 비슷하게 활용도가 있지만, ‘매우 어려운’ 합성 반응인 것으로 알려져 있다. 거울이성질체 선택성 1,6-컨주게이트 추가 촉매 반응은 매우 드물며, 프로파길 또는 알릴 그룹과 같은 그룹을 나중에 기능화할 수 있도록 아크릴릭 α,β-이중 불포화 수용체에 결합시키는 것은 지금까지 존재하지 않는 반응이었다. Amir Hoveyda와 공동연구원들은 1,6-컨주게이트 추가를 통해서 프로파길 및 2-보릴-기질 알릴 그룹을 비순환식 디에노에이트에 높은 선택성을 가지고 결합시키는 방법을 제안하였다. 저자들이 제안한 방법은 유기구리 촉매와 상업적으로 이용 가능한 출발물질을 이용하여 고효율을 달성하였으며, 다른 불포화 유기보론 및 유기구리 시스템에서 적용할 수 있을 것으로 보인다.

Letter p.387
doi | 10.1038/nature19063 | 전문   | PDF

2016년9월15일 자의 네이처 하이라이트