리서치 하이라이트

이성질체 선택적 링-클로징 복분해 반응

Nature 479, 7371

알켄이 반응물 또는 생성물 역할을 하는 다양한 화학 반응이 존재하고 있다. 불포화 거대 링을 합성하는 가장 일반적인 접근 방식은 RCM(ring-closing metathesis)이지만, 이 반응에서는 알켄을 조절하는 것이 어렵다. Amir Hoveyda와 공동연구원들은 RCM 촉매 반응을 통해서 마크로사이클릭 알켄(macrocyclic alkene)을 합성하는 매우 효과적이면서도 이성질체 선택적인 방법을 개발한 연구 결과를 발표하였다. 저자들이 발표한 방법은 Z-이성질체 선택적인 에놀 에테르의 복분해 반응을 촉매하는 과정과 E-이성질체 선택 과정에만 이용되었던 알릴 아마이드(allylic amide)가 포함되어 있다. 이러한 방법의 효율은 항암제인 에포틸론 C(epothilone C)와 나카도마린 A (nakadomarin)의 이성질체 선택성 합성을 통해서 이용한 합성에서 확인되었다.