리서치 하이라이트

원자 경제성 및 화학선택적 접근방식을 통한 브리오스타틴 합성

Nature 456, 7221

유기 합성에서 가장 이상적인 반응은 가장 최소의 단계에서 복잡한 분자를 준비하는 것이다. 또한 중요한 것은 원자 경제(atom economy), 즉 반응 물질 내에 있는 원자들이 생성물로 전환될 때 최소한의 폐기물만이 만들어지도록 하는 것이 중요하다. Barry Trost와 Guangbin Dong은 이러한 법칙을 적용하여, 자연적으로 만들어지는 브리오스타틴(bryostatin) 16을 지금까지 이용되던 방법의 절반 정도의 단계로 합성하는데 성공하였다. 핵심 반응은 두개의 알킨 간에 일어나는 팔라듐 촉매 반응에서의 거대한 고리를 합성하는 반응이었다. 브리오스타틴은 마크로라이드 락톤(macrolide lactone)의 하나로, 산호와 유사한 해양 생물에서 분리되었으며, 세포 독성을 비롯한 생물학적 활성을 가지고 있기 때문에, 항암 및 기억력 증가 치료제로 이용될 수 있는 잠재적인 가능성을 가지고 있다.