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ベンゼン環を選択的に開裂する

ベンゼン環は、通常の反応条件では非常に壊れにくい。今回、ベンゼン環のC–C結合を選択的に切断できる開環反応が開発され、芳香族化合物が持つ、鎖状分子合成の構成要素としての可能性が浮き彫りになった。

ベンゼン環は簡単には壊れない。 Credit: LAGUNA DESIGN/Science Photo Library/Getty

合成化学者は常に、化学結合を作る新しい方法を探している。数ある結合の中でも、炭素–炭素（C–C）結合を形成する方法は、有機分子を一から1つ1つ段階的に組み立てることを可能にするため、特に重要だ。C–C結合は非常に強固な結合で、いったん構築されると、さらなる化学変換を起こしにくい「手出しできない」部分と見なされることが多い。今回、北京大学（中国）のXu Qiuら1は、そうした先入観への挑戦となるような、芳香族化合物の強固なC–C結合を自在に切断できる反応を開発し、Nature 2021年9月2日号64ページで報告した。

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翻訳：藤野正美

Nature ダイジェスト Vol. 18 No. 12

DOI: 10.1038/ndigest.2021.211238

原文

Benzene rings broken for chemical synthesis
  • Nature (2021-09-02) | DOI: 10.1038/d41586-021-02322-y
  • Mark R. Crimmin
  • Mark R. Crimminはロンドン大学インペリアルカレッジ（英国）に所属

参考文献

  1. Qiu, X. et al. Nature 597, 64–69 (2021).
  2. Benitez, V. M., Grau, J. M., Yori, J. C., Pieck, C. L. & Vera, C. R. Energy Fuels 20, 1791–1798 (2006).
  3. Guengerich, F. P. & Yoshimoto, F. K. Chem. Rev. 118, 6573–6655 (2018).
  4. Hicks, J., Vasko, P., Goicoechea, J. M. & Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 141, 11000–11003 (2019).
  5. Jakoobi, M., Halcovitch, N., Whitehead, G. F. S. & Sergeev, A. G. Angew. Chem. Int. Edn 56, 3266–3269 (2017).
  6. Hu, S., Shima, T. & Hou, Z. Nature 512, 413–415 (2014).
  7. Kong, R. Y. & Crimmin, M. R. Angew. Chem. Int. Edn 60, 2619–2623 (2021).
  8. Hall, J. H. J. Am. Chem. Soc. 87, 1147–1148 (1965).
  9. Kajimoto, T., Takahashi, H. & Tsuji, J. J. Org. Chem. 41, 1389–1393 (1976).
  10. Danishefsky, S. J. J. Antibiot. 72, 319–322 (2019).