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フッ素とアミド基の連続導入に成功

これまで合成が不可能だった、フッ素原子とアミド基を近接して持つ化合物群の実用的な合成法が考案された。この反応は、創薬分野で大いに役立つ可能性がある。

Credit: Peter Dazeley/Photographer's Choice / Getty Images Plus/Getty

「アミド基」として知られる原子団（官能基）は、医薬品化学の花形である。2018年に最も売れた医薬品の上位40種類のうち、実に36種類にアミド基が含まれているのだ（go.nature.com/30f709w参照）。一方、薬剤の安定性などを高めるには、フッ素原子が導入されることが多い。しかし、アミド基とフッ素原子が近接して存在する有望な化合物群N-トリフルオロメチルアミド類は、これまで合成がほぼ不可能とされてきた。今回アーヘン工科大学（ドイツ）のThomas Scattolinら1は、N-トリフルオロメチルアミド類を直接的に合成する巧妙な方法を開発し、Nature 2019年9月5日号102ページで報告した。この方法は多様な関連化合物に応用可能であることから、創薬に利用可能なアミド類の幅が一気に広がると期待される。

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翻訳：藤野正美

Nature ダイジェスト Vol. 16 No. 12

DOI: 10.1038/ndigest.2019.191238

原文

Fluorinated compounds present opportunities for drug discovery
  • Nature (2019-09-05) | DOI: 10.1038/d41586-019-02611-7
  • Jonathan Clayden
  • Jonathan Claydenは、ブリストル大学（英国）に所属。

参考文献

  1. Scattolin, T., Bouayad-Gervais, S. & Schoenebeck, F. Nature 573, 102–107 (2019).
  2. Purser, S., Moore, P. R., Swallow, S. & Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 37, 320–330 (2008).
  3. Tyrra, W. J. Fluor. Chem. 109, 189–194 (2001).
  4. Scattolin, T., Deckers, K. & Schoenebeck, F. Angew. Chem. Int. Edn 56, 221–224 (2017).
  5. Eckert, H. & Forster, B. Angew. Chem. Int. Edn 26, 894–895 (1987).
  6. Yamaguchi, K. et al. J. Am. Chem. Soc. 113, 5474–5475 (1991).