리서치 하이라이트

스피로아세탈 합성법 개발

Nature 483, 7389

올리브 초파리에서 처음으로 발견된 성 호르몬인 올레안(Olean)은 매우 독특한 특성을 가지고 있다. 거울 이성질체 중에 하나는 수컷에게, 다른 거울 이성질체는 암컷에게 영향을 준다. 올레안의 키랄성은 두 개의 고리로 연결된 아세탈로 구성된 천연물질인 스피로아세탈로부터 얻어진다. 지금까지 화학자들은 이러한 종류의 키랄 아세탈 센터를 합성하는 방법을 찾지 못했었지만, 이번 주 네이처에 발표된 연구 논문에서는 스피로아세탈화가 선택적으로 가능한 키랄산을 디자인하고 합성하는 방법이 발표되었다. 이번에 새롭게 인공적으로 합성된 스피로아세탈은 천연에 존재하는 것에 비해서 키랄 포켓이 너무 빽빽한 것이 특징이다.