원-포트 작용기 보호 기법을 이용한 올리고당 합성

구조적인 복잡성 때문에 다양한 생물학적 반응에서 중요한 역할을 하는 탄수화물을 화학적으로 합성하는 것은 매우 어렵다. 비록 올리고당을 실험실에서 순수하게 합성하는 것이 가능하지만, 수산기(hydroxyl group)의 래지오선택적 보호(regioselective protection)와 당체 결합(glycosidic bond)의 입체 선택적 조립(stereoselective assembly)은 합성 화학자들에게 해결해야 할 도전 과제들 가운데 하나였다. 따라서 빠르면서도 쉬운 방법으로 올리고당을 합성할 수 있는 새로운 방법 개발이 절실히 요구되고 있었다. 새롭게 개발된 합성법의 첫번째 단계에서는 D-글루코오스를 비롯한 수백개의 기본 구성 단위를 ‘원-포트(one-pot)’ 기법을 통해 합성하게 되며, 단당류의 수산기를 제외한 모든 작용기를 보호하게 된다. 그런 다음 상호 작용식 결합을 통해서 이러한 기본 구성 단위를 올리고당 복합체로 합성하게 된다. 이러한 방법을 이용하여 독감 바이러스에 결합하는 삼당류(trisaccharide)를 기본으로 한 올리고당 라이브러리를 신속하게 합성할 수 있었다.