리서치 하이라이트

β-C (sp3)-H 기능화에 대한 일반적인 경로인 락톤화

Nature 577, 7792

유기 분자에서 C-H 결합의 직접적인 기능화(Direct functionalization)는 강력한 합성 방법이다. 일반적으로 하나의 C-H 결합을 선택하면 지향성기(Directing group)를 사용해야 하며, 생산물로부터 제거해야 한다(가능할 경우). Jin-Quan Yu와 동료들은 β-아미노산 리간드로 Pd 촉매를 사용하여 카르복실산의 C (sp3)-H 기능화를 발표하였다. 연구진들은 지향성기를 사용하지 않고도 높은 β-position 선택성을 얻었으며, 대부분 정제가 필요 없는 합성된 Lynchpin으로서의 고리형 β-락톤을 얻을 수 있었다. 이를 통해 다양한 친핵체를 추가하여 다양한 β-기능화된 생산물에 널리 적용될 수 있다. tert-부틸 과산화수소 산화제는 반응이 독특하며, 락톤을 환원적으로 제거할 수 있는 Pd (IV) 중간체를 형성할 수 있다.