Streptomyces albus DSM 40763由来のヌクレオシド抗生物質strepturidinの単離ならびに構造解明ブックマーク

Isolation and structure elucidation of the nucleoside antibiotic strepturidin from Streptomyces albus DSM 40763

The Journal of Antibiotics 67, 471-477; doi: 10.1038/ja.2014.16; Published Online 5 March 2014

抗生物質strepturidin(1)を微生物Streptomyces albus DSM 40763から単離し、その構造を分光学的手法と化学分解研究によって解明した。相対的および絶対的な立体中心を、キラルGC/EI-MS分析、アセタール環生成による微小誘導体化と、その後の2D-NMR解析により部分的に決定した。用いた2D-NMR解析は重要な1H, 1H-NOESY NMR相関と、1H, 13C-HMBC NMRスペクトルからの1H, 13C結合定数の抽出である。これらの結果に基づいて、生合成モデルを提案した。

Alexander Pesic, Britta Steinhaus, Sebastian Kemper, Jonny Nachtigall, Hans Jürgen Kutzner, Gerhard Höfle & Roderich D Süssmuth

The antibiotic strepturidin (1) was isolated from the microorganism Streptomyces albus DSM 40763, and its structure elucidated by spectroscopic methods and chemical degradation studies. The determination of the relative and absolute stereocenters was partially achieved using chiral GC/EI-MS analysis and microderivatization by acetal ring formation and subsequent 2D-NMR analysis of key 1H,1H-NOESY NMR correlations and extraction of 1H,13C coupling constants from 1H,13C-HMBC NMR spectra. Based on these results, a biosynthesis model was proposed.